En los siguientes seis años tuvieron un largo periodo de inactividad, donde los distintos miembros de la banda continuaron con sus trabajos en solitario. Tan sólo rompieron el silencio con la publicación del recopilatorio Money for Nothing (1988) y con la exitosa aparición en el concierto de celebración del 70 aniversario de Nelson Mandela junto a Eric Clapton (Wembley Stadium, Londres, 18 de junio de 1988). Su último álbum de estudio, On Every Street, se lanzó en 1991. En él participaba el personal de Brothers In Arms junto a un conjunto de músicos de estudio. El álbum fue recibido con división de opiniones y un éxito moderado. La gira de 1991-92 (inicialmente planificada para 300 conciertos hasta bien entrado el 93) que siguió a On Every Street no tuvo tanto éxito como la anterior de 1985-86. El último concierto de Dire Straits tuvo lugar el 9 de octubre de 1992 ante unas 40.000 personas en el Estadio de la Romareda de Zaragoza, España. Más adelante, publicarían los directos On The Night (de la gira 1991-92) y Live at the BBC (con temas en directo grabados en la emisora pública inglesa en los primeros años de actividad de la banda) en los años 1993 y 1995, respectivamente. La banda volvió al silencio.
